Boka i Mamula
Od Župe dubrovačke do Risna: ruševine hotela u Kuparima, stećci kod crkve svete Barbare u Konavlima, utvrda na otočiću Mamuli na ulazu u Boku kotorsku i Risan, kamo se povukla ilirska kraljica Teuta.
Južno od Dubrovnika obala se spušta prema Konavlima i Boki kotorskoj, kraju koji su stoljećima dijelili različiti vladari, a zajednička mu je ostala baština. Ova ruta vodi od ljetovališta koje je rat pretvorio u ruševine, preko srednjovjekovnog groblja sa stećcima, do utvrde koja je čuvala ulaz u zaljev i postala logor, i do Risna, uz koji se vežu priče o skrivenom blagu ilirske kraljice.
Kupari su u Župi dubrovačkoj, a Dubravka u konavoskim brdima, blizu granice. Mamula i Risan su u Crnoj Gori, pa se na granici obavlja granična kontrola. Utvrda na Mamuli danas je hotel. Ruta se može nastaviti na rutu Dubrovnik i okolica.
Kupari
Kupari, Župa dubrovačka
Ljetovalište s nekad najvećim hotelskim kompleksom u dubrovačkom kraju, koje je poslije Drugog svjetskog rata bilo vojno odmaralište. Hoteli su u listopadu 1991. granatirani i spaljeni, a ruševine se danas ruše, pa dio prostora može biti zatvoren.
Stećci kod svete Barbare
Crkva sv. Barbare, Dubravka, Konavle
Groblje sa stećcima oko crkve svete Barbare u Dubravki jedno je od dva hrvatska nalazišta koja je UNESCO 2016. upisao na popis svjetske baštine pod nazivom Stećci, srednjovjekovna nadgrobna groblja. Tezu da su stećci spomenici bogumila danas osporava većina istraživača, a povjesničar Dubravko Lovrenović opisao ih je kao zajedničku baštinu katolika, pravoslavnih i krstjana.
Otok Mamula
Otok Mamula (Lastavica), ulaz u Boku kotorsku
Okrugli otočić između rtova Oštro i Arza, gotovo cijeli prekriven utvrdom koju je Austrija izgradila 1853. U Drugom svjetskom ratu talijanske okupacijske vlasti pretvorile su je u logor kroz koji su, prema različitim izvorima, prošle tisuće ljudi. Od 2023. u obnovljenoj utvrdi je hotel s galerijom posvećenom povijesti otoka i logora.
Risan
Risan, Boka kotorska
U utvrdu Rizon, današnji Risan, povukla se poražena ilirska kraljica Teuta i ondje 228. pr. Kr. prihvatila teške mirovne uvjete Rima. Predaje kažu da je svoje blago sakrila ili bacila, najčešće u podzemnu rijeku ispod Orjena. Arheolozi su u Risnu pronašli ostave helenističkog novca, ali ni jedan nalaz nije moguće povezati s Teutinim blagom.